مت دیمن دوباره در مونولوگ جیمی کیمل ظاهر شد و شکست ناپذیر بودن دعوای طولانی‌مدتشان را نشان داد
در آغاز برنامه، کیمل میهمان ویژه‌ای به نام فرانکی فوکوس، یک هیولای سبز نئون که نماد ممنوعیت تلفن همراه در مدارس نیویورک است، معرفی کرد. وقتی فرانکی از کیمل پرسید که آیا مدرک دانشگاهی دارد، کیمل جواب منفی داد و فرانکی با کنایه گفت: «از مونولوگ احمقانه‌ات معلوم بود.»
پس از لحظاتی، کیمل متوجه شد کسی پشت ماسک فرانکی پنهان است؛ زمانی که ماسک برداشته شد، کسی جز مت دیمن، بازیگر سری فیلم‌های (Jason Bourne)، نبود. دیمن فریاد زد: «من به برنامه رسیدم!» و کیمل به تماشاگران هشدار داد: «تشویقش نکنید، این دزدی و ورود غیرمجاز است.»
دیمن گفت دلیل حضورش در این اپیزود — که از تالار اپرای هاوارد گیلمن در آکادمی هنرهای بروکلین ضبط شده بود — این است که «می‌خواست برای خداحافظی بیاید.» هرچند کیمل بعداً توضیح داد که این آخرین برنامه او نیست، دیمن به شوخی به واکنش دونالد ترامپ نسبت به بازگشت برنامه اشاره کرد و گفت: «رئیس‌جمهور برنامه را لغو کرد، که من طرفدارش بودم، وقتی گفت هیچ بیننده و استعدادی نداری، گفتم من هم سال‌هاست دارم همین را می‌گویم! »
این دعوای طنزآمیز از سال ۲۰۰۵ آغاز شد، زمانی که کیمل سنت پایان برنامه با عبارت «عذرخواهی از متیو دیمن، اما وقت تمام شد» را آغاز کرد. در طول دو دهه بعد، دیمن بارها سعی کرد به شکل غیرمنتظره وارد برنامه شود، و کیمل هم با کنایه و شوخی پاسخ داد.
با وجود این کشمکش‌ها، پشت صحنه رابطه‌ای صمیمی بین آن‌ها وجود دارد. کیمل به ورایتی گفت که یک‌بار دیمن را هنگام خفگی با دنده‌های خوک نجات داده است. او توضیح داد: «گفتیم باید او را به بیمارستان برسانیم، چون اگر در خانه من بمیرد، تا آخر عمرم زندانی می‌شوم. چند بار روش هیملیک را امتحان کردیم، اما دنده خیلی پایین بود، تا اینکه خوردن تکه‌های نان جواب داد و جانش نجات پیدا کرد.»