تردید بیل اسکارشگورد درباره بازگشت به نقش پنی‌وایز در It: Welcome to Derry
اندی موسکیتی، یکی از خالقان و تهیه‌کنندگان اجرایی سریال، در مصاحبه با مجله SFX در نوامبر ۲۰۲۵ توضیح داد: «در ابتدا بیل کمی تردید داشت که دوباره نقش پنی‌وایز را بازی کند، چون این کار برای او تجربه‌ای از گذشته بود و او تاکنون نقش‌های تاریک زیادی ایفا کرده بود. برای کسی که کار و هنر خود را جدی می‌گیرد، زندگی کردن در ذهن چنین شخصیت‌هایی می‌تواند خسته‌کننده باشد.»
موسکیتی افزود: «اما بعد از اینکه دوباره وارد گفتگو شدیم و درباره ویژگی‌های داستان جدید بحث کردیم، او تصمیم گرفت این نقش را بر عهده بگیرد.»
خواهر موسکیتی، باربارا، که او نیز یکی از خالقان و تهیه‌کنندگان اجرایی سریال است، توضیح داد که آنها قصد داشتند در سریال جدید به زندگی بابی گری، انسان پشت نقاب پنی‌وایز، بیشتر پرداخته شود. پیش‌تر در فیلم (It: Chapter Two) نیز کمی درباره بابی گری آموختیم، اما جزئیات زیادی از زندگی او مشخص نشده بود.
با توجه به سابقه اسکاشگورد در ایفای نقش موجودات ترسناک، از جمله کنت اورلاک در فیلم (Nosferatu)، طبیعی است که او ابتدا از بازگشت به این نقش ابراز تردید کرده باشد. خود اسکاشگورد پیش‌تر درباره تأثیر عمیق نقش پنی‌وایز بر زندگی حرفه‌ای‌اش و میزان ترساندن هم‌بازی‌های کودک خود صحبت کرده است.
با این حال، (It) بدون حضور اسکاشگورد کامل نمی‌شد و خوشبختانه او در نهایت قانع شد تا دوباره در نقش افسانه‌ای خود بازگردد.