ری وینستون در سال 1957 در هاکنی لندن انگلستان به دنیا آمد. پدرش «ریموند جی وینستون» فروشنده ی میوه و تره بار بود و مادرش «مارگارت ریچاردسون»، نیز به خالی کردن بارهای میوه اشتغال داشت. ری، از همان اوایل کودکی به بازیگری علاقه نشان می داد و به همراه پدرش به سینما می رفت. او از طرفداران ورزش بوکس بود. به همین خاطر از دوازده سالگی به یکی از باشگاه های معروف بوکس آماتور لندن پیوست و در عرض ده سال توانست از 88 مسابقه ای که برگزار کرد، در 80 مسابقه به پیروزی برسد. پس از بازی در چند فیلم در نقش های کوتاه، در سال 1997 در فیلم «بدون دهان» در نقش اصلی ظاهر شد. این فیلم اولین اثر گری اولدمن به عنوان نویسنده و کارگردان بود و وینستون توانست نامزد جایزه بافتای بهترین بازیگر نقش اول مرد شود. در سال 2000 در کنار جود لا در فیلم «عشق، غرور و اطاعت» به ایفای نقش پرداخت و سپس در فیلم «حیوان» در کنار بن کینگزلی بازی کرد که با استقبال منتقدان از فیلم و بویژه بازی وینستون همراه شد. در سال 2006 در کنار ستارگانی همچون جک نیکلسون، لئوناردو دی کاپریو و مت دیمون در فیلم مرحومین، ساخته مشهور مارتین اسکورسیزی بازی کرد. او در سال 1979 با «الین وینسون» ازدواج کرد که حاصل این ازدواج نیز سه فرزند است.