جسیکا میشل چَستِیْن (Jessica Michelle Chastain) بازیگر و تهیه‌کننده آمریکایی در روز ۲۴ مارس ۱۹۷۷ در شهر ساکرامنتو واقع در مرکز ایالت کالیفرنیا به دنیا آمد و در آن‌جا نیز بزرگ شد.
جسیکا چستین شرکت تهیه‌کنندگی سینمایی فرکل فیلمز را نیز بنیان گذارد و هدف این شرکت را ترویج تنوع فرهنگی در فیلمها اعلان کرد. او نسبت به مشکلات مردم در مورد سلامت روانی و برابری جنسیتی و رفع تبعیض نژادی بسیار کوشا و فعال بوده است.
در سال ۲۰۱۲ رابطه‌اش با «جیان لوکا پاسی دِ پره‌پوسولو» (یک کُنت ایتالیایی از خانواده‌ای اشرافی که یک برند پوشاک با نام مونکلر را اداره میکرد) آغاز شد.
او با جیان لوکا در ۱۰ ژوئن ۲۰۱۷ در زمین خانوادگیِ جیان در ایتالیا ازدواج کرد.
این زوج، که در شهر نیویورک زندگی می‌کنند در سال ۲۰۱۸ از راه رحم اجاره‌ای صاحب دختر شدند. دومین فرزندشان نیز در ۲۰۲۰ به دنیا آمد.
نام مادرش «جِری رِنِه هَستی» یک سرآشپز و گیاه‌خوار بود. نام خانوادگی جری، پیش از ازدواج، چَستین بود. پدرش مایکل موناستریو موسیقی‌دانِ سبک راک بود.
جسیکا اغلب از پدرش (که در سال ۲۰۱۳ در گذشت) جدا بود و با او بیگانه بود. به همین علت است که در اسناد تولدش نیز نام پدری ذکر نشده است.
هنگام به دنیاآمدن جسیکا پدر و مادرش هر دو زیر بیست سال سن داشتند! شاید به خاطر همین است که جسیکا میل ندارد در انظار عمومی درباره پیش‌زمینه خانوادگی‌اش حرفی بزند.
جسیکا دو خواهر و دو برادر دارد که یکی از خواهرانش به نام جولیت در سال ۲۰۰۳ و پس از سال‌ها اعتیاد خودکشی کرد و درگذشت.
جسیکا چستین در ساکرامنتو و درکنار مادر و شوهرمادرش مایکل هَستی (که یک مأمور آتش‌نشانی بود) بزرگ شد.
نخستین کسی که بر روح و روان جسیکا چستین تأثیر روانی گذاشت، ناپدری‌اش بود. او نخستین کسی بود که به جسیکا احساس امنیت داد.
مادربزرگ مادری‌اش مریلین نیز فرد دیگری بود که جسیکا با او رابطه‌ی خوبی داشت. او همیشه به توانایی‌های جسیکا باور داشت و او را تشویق میکرد.
وقتی که جسیکا چستین هفت‌ساله بود، همراه با مادربزرگش به تماشای اجرایی از جوزف و کت تکنی‌کالر شگفت‌انگیز رفت و همین همراهی با مادربزرگ و تماشای این نمایش، انگیزه‌ای روانی برایش شد که به بازیگری علاقه‌مند شود.
جسیکا چستین با مادری مجرد بزرگ شد. مادرش خیلی سخت کار میکرد تا لقمه‌ای بر سر میز غذا بیاورد. آن‌ها گاهی حتی پول یک تکه نان را نیز نداشتند و شب‌ها را با شکم خالی می‌خوابیدند. او با سختی فراوانی بزرگ شد.
جسیکا همراه با بچه‌های هم‌سن و سالش به طور مرتب اجراهای خانگی غیرحرفه‌ای بر پا می‌کردند. او در بین بچه‌ها اغلب خودش را کارگردان هنری اجراهای خودشان حساب میکرد.
او در دبیرستان ال‌کامینو فاندامنتال مشغول به تحصیل بود اما بچه‌ی اصلاً درس‌خوانی نبود و اغلب تنها بود و احساس تنهایی میکرد و با دانش‌آموزانِ دیگر بیگانه بود. و راه رهایی از این تنهایی و انزوا، هنرهای نمایشی بود.
جسیکا گاهی به مدرسه نمی‌رفت تا بتواند آثار ویلیام شکسپیر را بخواند. و این‌قدر این غیبت‌ها زیاد شد که سرانجام موفق به اتمام دبیرستان نشد. جسیکا دیپلمش را وقتی گرفت که در سنین بزرگ‌سالی بود و در مدرسه بزرگ‌ساران موفق به گرفتن دیپلم شد.
جسیکا از سال ۱۹۹۶ تا ۱۹۹۷ به کالج رفت؛ کالجی در شهر ساکرامنتو. او در آن‌جا عضو تیم مناظره این کالج شد. در سال ۱۹۹۸ تحصیلاتش را در آکادمی هنرهای دراماتیک آمریکا ادامه داد و در همان‌جا به پایان رساند.
جسیکا چستین اولین اجرای حرفه‌ای خود را با بازی در نقش ژولیت در نمایش رومئو و ژولیت انجام داد. این اجرا را کمپانی هنری منطقه خلیج سانفرانسیسکو بر پا کرده بود و همین اجرا موجب شد که جسیکا در آزمون هنرآزماییِ مدرسه جولیارد واقع در نیویورک شرکت کند.
جسیکا آن‌قدر پول نداشت که بتواند به چنین مدرسه‌ای برود و رابین ویلیلمز (کمدین مشهور آمریکایی) کسی بود که کمک هزینه تحصیلی‌اش را فراهم کرد و او توانست به این مدرسه راه یابد.
در اولین سال حضورش در مدرسه جولیارد، جسیکا به شدت از نگرانی و ترس و اضطراب رنج می‌برد. او دائما می‌ترسید که مبادا ازاین مدرسه اخراج شود. به همین علت بود که اغلب وقتش را به مطالعه‌ی دنیای هنر و بازیگری و نیز به تماشای فیلم مي‌پرداخت.
هنگامی که در سال دوم تحصیلش در مدرسه هنری جولیارد بود، جسیکا در نمایش موفق «مرغ دریایی» نقش‌آفرینی کرد و با بازی خوبش و نیز با تشویق مخاطبان، اعتماد به نفس لازم را به دست آورد. او سرانجام در سال ۲۰۰۳ با مدرک کاردانی در رشته هنرهای زیبا از این مدرسه فارغ‌التحصیل شد.
جسیکا چستین کمی بعد از فارغ التحصیلی از مدرسه‌ی هنری جولیارد، در برنامه‌ای شرکت کرد که برای دانشجویان سال آخر در لس آنجلس بود.
جان ولز (تهیه‌کننده‌ی تلویزیون) او را در آن‌جا دید و پسندید و با او قرارداد هلدینگ استعدادها (یا قرارداد نگهداری استعدادها) بست. او کمی بعد به لس‌آنجلس رفت و شروع به تست زدن برای نقش‌های مختلف کرد.
جسیکا چستین بالاخره به اولین نقش حرفه‌ای‌اش در تلویزیون دست یافت. او در سال ۲۰۰۴ در برای اولین بار در یک بازسازی از سریال قدیمی و آبکی و آمریکایی «سایه‌های تاریک» (Dark Shadows) که از ۲۷ ژوئن ۱۹۶۶ تا ۲ مارس ۱۹۷۱ پخش شد، بازی کرد اما او در آن زمان و موقعیت، بدشانس بود: قسمت‌های بعدی این سریال هرگز تولید و پخش نشد.
جسیکا چستین تا سال ۲۰۰۶ در چندین و چند سریال تلویزیونیِ دیگر بازی کرد؛ از جمله سال ۲۰۰۴ در سریال «ورونیکا مارس» (Veronica Mars)، سال ۲۰۰۶ در سریال «نزدیکِ خانه» (Close to Home) و سریال «ریش سیاه» (Blackbeard)، و سریال «قانون و نظم: محاکمه هیئت منصفه» (Law & Order: Trial by Jury).
در همین ایام بود که با ریچارد نلسون همکاری کرد و در نمایش‌نامه‌ی او به نام «همسر رادنی» (Rodney’s Wife) در نقش دختر یک بازیگر میانسال آشفته سینما بازی کرد.
هنگامی که جسیکا چستین در حال اجرای نمایشِ مذکور بود، کاگردان نمایش (نلسون) او را به عنوان یک استعداد کشف‌نشده به اَل پاچینو معرفی کرد.
پاچینو نیز در آن هنگام درجست‌وجوی یک هنرپیشه برای بازی در نمایش «سالومه» (Salome) اثر اسکار وایلد بود و جسیکا در حالی که بیست و نه سال سن داشت، با توجه با توانایی‌هایش در نقش سالومه‌ی شانزده ساله بازی کرد.
جسیکا چستین در سال ۲۰۰۸ برای اولین بار در یک فیلم بازی کرد: فیلم درام «جولین» اثر دن آیرلند.
بازی او در اولین فیلمش چنان بود که یکی از منتقدان در نیویورک آبزرور، بازی وی را تنها جنبه مثبت فیلم ارزیابی کرد تا جایی که او برای این نقش جایزه بهترین بازیگر زن را از جشنواره بین‌المللی فیلم سیاتل دریافت کرد.
در سال ۲۰۰۹ او یک نقش جزئی و فرعی در فیلم درام و معمایی و مهیج «دزدیده‌شده» (Stolen) ساخته آندرس اندرسون بازی کرد.
در همین سال به تئاتر بازگشت و در نقش دزدمونا از تراژدی «اتللو» (Othello) اثر شکسپیر در کنار جان اورتیز و فیلیپ سیمور هافمن نقش‌آفرینی کرد. یکی از منتقدان نیویورکر او را به خاطر کشف یک «ژرفای مادرانه زیبا» در این نقش تحسین کرد.
در سال ۲۰۱۰ در یک فیلم کوتاه به نام «غربی» به کارگردانی ند بنسون بازی کرد. حضور جسیکا در چند سکانس محدود فیلم، به خوبی احساس می‌شود. البته اگر او را قبلا در «جولین» دیده‌اید، از قبل می‌دانید که او یک بازیگر شگفت انگیز است! او افزون بر بازیگری در این فیلم، در تهیه‌ی آن نیز مشارکت داشت.
در همین سال در یک فیلم و یک سریال بازی کرد:
۱. فیلم درام و دلهره‌آور «بدهی» (The Debt) اثر جان مدن که در آن، نقش یک مأمور موساد را داشت که در دهه ۱۹۶۰ به برلین شرقی فرستاده می‌شود تا یک پزشک سابق نازیِ جنایتکار را دستگیر کند.
۲. بازی در قسمت «قاتل در اورینت اکسپرس» از سریال تلویزیونی بریتانیایی «پوآرو» (Poirot) که بر اساس رمان قتل در قطار سریع‌السیر شرق اثر آگاتا کریستی بود.
جسیکا چستین در سال ۲۰۱۱ در ۶ نقش بازی کرد. اولین نقش او در این سال، نقش سامانتا لافورش همسر کورتیس لافورش (با بازی مایکل شانون) در فیلم درام و روان‌شناختی «پناه بگیر» (Take Shelter) بود. تیمْ‌رابی یکی منتقدان روزنامه دیلی تلگراف درباره بازی و نقش مکمل اما درخشان وی گفت:
«نقش مکمل چستین بسیار به روند روایت فیلم کمک کرد.»
نقش بعدی جسیکا چستین در سال ۲۰۱۱ نقش ویرجیلیا در فیلم جنگی و درام و سیاسی «کوریالانوس» (Coriolanus) به کارگردانی رالف فاینس اقتباسی از کوریالانوسِ شکسپیر بود.
نقش دیگر جسیکا چستین در سال ۲۰۱۱ نقش مادری دوست‌داشتنی به نام خانم اوبرایان بود که به عنوان همسر آقای اوبرایان (با بازی برد پیت) در فیلم درام و تجربیِ آمریکایی «درخت زندگی» (The Tree of Life) به کارگردانی و نویسندگی ترنس مالیک و در کنار شان پن خوش درخشید.
سومین نقشی که جسیکا چستین در سال ۲۰۱۱ بازی کرد، نقش مکمل سلیا رائه فوت در فیلم آمریکایی درام و دوره‌ای «خدمتکاران» (The Help) بود. چستین در ابتدا برای نقش اصلی در نظر گرفته شده بود اما پس از خواندن فیلم‌نامه، بلافاصله جذب کاراکتر سلیا شد.
جسیکا چستین در این فیلم، در نقش یک خانم اجتماعی مشتاق در دهه 1960 بازی کرده است که با خدمتکار سیاه پوست خود (با بازی اسپنسر) دوستی برقرار میکند. جسیکا چستین در این نقش، به موضع ضد نژادپرستانه‌ی کاراکتر کشیده شد و با انرژی و اشتیاق او به خوبی و ظرافت مرتبط شد.
منوله درگیس از نیویورک تایمز ارتباط احساسی و صمیمی میان چستین و اسپنسر را ستود اما از طرف دیگر، این ارتباط، سه جایزه مهم اسکار، بفتا و گلدن‌گلوب را از چنگ جسیکا چستین درآورد و جسیکا فقط به مقام نامزدی این سه جشنواره برای بهترین بازیگر نقش مکمل زن دست یافت.
دو نقش دیگر جسیکا چستین در سال ۲۰۱۱ عبارت بودند از:
۱. نقش سالومه در فیلم مستند و درام Wilde Salomé به کارگردانی و بازیگریِ آل پاچینو
۲. نقشِ آن‌اسلیگرِ کوچولو در فیلم جنایی و معمایی «قتلگاه‌های تگزاس» به کارگردانی آمی کینن مان
در سال ۲۰۱۲ برای انیمیشن کمدی-ماجراجویی «ماداگاسکار ۳: تحت تعقیب‌ترین‌های اروپا» (Madagascar 3: Europe's Most Wanted) ساخته اریک دارنل در نقش جیا جگوار (یک جگوار ایتالیایی و مورد علاقه الکس) با لهجه‌ی ایتالیایی صداپیشگی کرد.
نقش دیگر جسیکا چستین در این سال، نقش فرعی یک رقصنده در فیلم جنایی «بی‌قانون» (Lawless) به کارگردانی جان هیلکات بود.
سومین نقش جسیکا چستین در سال ۲۰۱۲ یکی نقش مکمل مادر ویلیامز جوان در فیلم زندگینامه‌ای و تجربی «رنگ زمان» (The Color of Time) بود. این فیلم توسط دانشجویان دانشگاه نیویورک جیمز فرانکو کارگردانی شد.
جسیکا چستین در همین سال ۲۰۱۲ در نقش درخشان مایا هریس تحلیلگر اطلاعاتی سیا بازی کرد. نام این فیلم درام و مهیج آمریکایی، «سی دقیقه پس از بامداد» (Zero Dark Thirty) به کارگردانی کاترین بیگلو است.
جسیکا چستین به خاطر این نقش، برنده جایزه گلدن‌گلوب در رشته بهترین بازیگر زن در فیلم سینمایی درام و نامزد بفتا در رشته بهترین بازیگر زن شد.
در سال ۲۰۱۳ قسمت سوم فیلم سینمایی The Disappearance of Eleanor Rigby به کارگردانی و نویسندگی ند بنسون را که دو قسمتش در ۲۰۱۴ اکران شده بود، تهیه، و در آن بازی کرد. نقش او در این فیلم، نقش زن افسرده‌ای بود که پس از یک حادثه غم‌انگیز از شوهرش (با بازی جیمز مک‌آوی) جدا می‌شود.
در سال ۲۰۱۴ نقش شخصیت اصلی را در فیلم درام «دوشیزه جولی» (Miss Julie) به کارگردانی لیو اولمان بازی کرد. آن‌چه که درباره این فیلم و فیلم‌نامه، نظر جسیکا چستین را جلب کرده بود، برداشت و تفسیر فمینیستی اولمان درباره سوژه‌ی فیلمش است.
نقش مکمل «مورفی»، دختر بالغ کوپر (با بازی متیو مک‌کانهی) دومین نقشی بود که جسیکا چستین در سال ۲۰۱۳ در فیلم علمی–تخیلی «در میان ستارگان» (Interstellar) به کارگردانی کریستوفر نولان بر عهده گرفت.
علت اصلی این‌که جسیکا این نقش و این پروژه را پذیرفت، رابطه‌ی عاطفی و احساسی‌ای بود که در پیوند پدر و دختر پیدا کرده بود. شاید همین نوع رابطه باعث شد که درو مک وینی از HitFix بر برجستگیِ نقش مکمل جسیکا متمرکز شود و آن را مطرح کند.
آخرین اکران جسیکا چستین در سال 2014 درام جنایی «یک سال بسیار خشن» (A Most Violent Year) به کارگردانی جی. سی. چاندور بود.
جسیکا در راه آماده‌سازی خودش برای این نقش، تحقیقات زیادی کرد و با یک مربی گویش نیز کار کرد تا بتواند با لهجه بروکلینی صحبت کند.
او برای سومین بار نامزد جایزه گلدن گلوب در رشته بهترین بازیگر نقش مکمل زن را برای این نقش‌آفرینیِ بسیار درخشانش شد.
در سال 2015 در ۲ فیلم سینمایی و ۱ فیلم مستند بازی کرد:
- اول سراغ پروژه‌ای فضایی رفت و در نقش فرمانده، ملیسا لوئیس، زمین‌شناس و فرمانده ماموریت Ares III. در فیلم علمی-تخیلی «مریخی» (The Martian) ساخته ریدلی اسکات بازی کرد.
جسیکا چستین چستین با فضانوردانِ آزمایشگاهِ پیشرانه‌ی جت و مرکز فضایی جانسون ملاقات کرد و نقش خود را از تریسی کالدول دایسون که مدتی را با او در هیوستون گذراند الگوبرداری کرد.
- دوم در نقش زنی بازی کرد که با برادرش (تام هیدلستون) نقشه می‌کشد تا عروس جدیدش (میا واسیکوفسکا) را در فیلم عاشقانه‌ی «قله‌ای به رنگ خون» (Crimson Peak) ساخته گیلرمو دل تورو ترسیم کند.
- سوم فیلم مستند «وحدت» (Unity) به کارگردانی، نویسندگی و تهیه‌کنندگی شان مونسون که تحولات بشر را در قالب پنج فصل بررسی میکند و شامل صد هنرپیشه، هنرمند، نویسنده، قهرمان ورزشی، بازرگان، سرگرمی‌ساز، فیلم‌ساز، موسیقی‌دان و پرسنل نظامی است و مکاشفه‌ای بر قدرت وحدت‌آفرینِ خودآگاهی و شعوری است که در همه‌ی موجودات و باشندههای جهان یافت می‌شود.
در سال ۲۰۱۶ پس از سال‌ها بازی در نقش‌های جدی و سخت، به دنبال یک نقش با نشاط و فانتزی بود. به همین علت در فیلم فانتزی«شکارچی: جنگ زمستان» (The Huntsman: Winter's War) بازی کرد. جذابیت نقش برای جسیکا این بود که نقش، نقش جنگجویی بود که توانایی‌هایش با توانایی‌های نقش اول مرد برابر بود.
جسیکا چستین در همین سال ۲۰۱۶ در نقش شخصیت اصلی یک لابی‌گر سیاسی در فیلم سیاسی و درام «خانم اسلون» (Miss Sloane) بازی کرد که او را دوباره با جان‌مدن هم‌بازی کرد.
جسیکا برای بازی در این فیلم، رمان «مجازات کاپیتول» نوشته جک آبراموف (لابی‌گر سابق) را خواند تا در مورد عمل لابی‌گری در آمریکا تحقیق کند. او با لابی‌گران زن ملاقات کرد تا رفتار و حس و حالشان را مطالعه کند.
پیتر تراورز با ستایش او به عنوان «یکی از بهترین بازیگران زن روی کره زمین» او را به خاطر جذب موفقیت‌آمیز تماشاگران به زندگی اسلون تحسین کرد.
جسیکا به خاطر بازی در این نقش با نشاط و فانتزی، نامزدی گلدن گلوب بهترین بازیگر زن در فیلم درام را دریافت کرد.
اولین نقش جسیکا چستین در ۲۰۱۷ در اولین کارگردانی آرون سورکین در فیلم «بازی مالی» (Molly's Game) نقش مالی‌بلوم، یک اسکی‌باز سابق بود که یک پروژه‌ی قمار را اداره میکرد.
جسیکا به جای تکیه بر شخصیت عمومی مالی‌بلوم، شخصاً با او آشنا شد تا کاستی‌ها و آسیب‌پذیری‌های شخصیت و کاراکتر را کشف کند. او همچنین در مورد دنیای پوکر زیرزمینی تحقیق کرد و با برخی از مشتریان بلوم مصاحبه کرد.
پیتر دبروژ نقش او را به عنوان «یکی از نقش‌های بزرگ زن سینما» تحسین کرد و البته کامیابی‌اش را مدیون دو چیز دانست: فیلم‌نامه سورکین و استعداد استراتوسفری چستین.
جسیکا چستین به خاطر این نقش‌آفرینی درخشانش برای پنجمین بار نامزدی گلدن‌گلوب را دریافت کرد.
در سال ۲۰۱۷ اقدام به ساخت مستندی به نام «من جین دو هستم» (I Am Jane Doe) کرد که به مجادله حقوقی میان چند مادر و سایتی به نامِ Backpage.com می‌پردازد؛ سایتی که به قاچاق دختران نوجوان به عنوان برده جنسی اقدام میکند. جسیکا خودش نیز راوی این فیلم است و کارگردان مستند، آن مری مازیو و تهیه‌کنندگانش آن مری مازیو و آلک سوکولوو هستند.
جسیکا در همین سال در دو فیلم دیگر نیز بازی کرد:
۱. فیلم درام و جنگی «همسر نگهبان باغ وحش» (The Zookeeper's Wife) به کارگردانی نیکی کارو. جسیکا در این نقش، همراه با یوهان هلدنبرگ در نقش «جان»، جان انسان‌ها و حیوانات زیادی را در طول جنگ جهانی دوم نجات دادند هم‌بازی شد.
۲. فیلم زندگینامه‌ای «زن جلو می‌رود» (Woman Walks Ahead) به کارگردانی سوزانا وایت که داستان کاترین ولدون(با بازی جسیکا چستین)، فعال قرن نوزدهمی را روایت میکند که قبل از کشتار Wounded Knee به عنوان مشاور رئیس سیوکس، گاو نشسته، خدمت میکرد.
در سال ۲۰۱۸ در هیچ فیلمی بازی نکرد و فقط برای یک انیمیشن تلویزیونی صداپیشگی کرد و در یک مستند حضور یافت:
یکی سریال انیمیشن کمدی «جانوران» (Animals)؛ و دیگری فیلم مستند «این همه‌چیز را تغییر می‌دهد» (This Changes Everything) به کارگردانی تام داناهیو.
جسیکا چستین در سال ۲۰۱۹ در نقش یک بیگانه‌ی شیطانی در فیلم ابرقهرمانی «مردان ایکس: ققنوس سیاه» (Dark Phoenix) ساخته سیمون کینبرگ بازی کرد که طبق نظر منتقدان، هم نقش‌آفرینی‌اش ضعیف بود و هم فیلم و هم فروش فیلم. جسیکا به خاطر این نقش، نامزد جایزه‌ی تمشک طلایی شد.
در همین سال جسیکا دوباره با اندی موچینی کارگردان همکاری کرد و در فیلمش «آن: فصل ۲» (It Chapter Two) بازی کرد.
در سال ۲۰۲۰ تهیه‌کننده و بازیگر در فیلم اکشن «ایوا» (Ava) به کارگردانی تیت تیلور و نویسندگی متیو نیوتن در نقش ایوا بود. بوید‌ون‌هویج از هالیوود ریپورتر ابراز تاسف کرد که استعدادهای چستین به عنوان یک ستاره اکشن در یک فیلم ضعیف هدر رفته است.
در سال ۲۰۲۱ در فیلم «بخشیده‌شده» (The Forgiven) به نویسندگی و کارگردانی جان مایکل مک‌دونا در کنار ریف فاینز و کلب لندری جونز و... بازی کرد.
در سال ۲۰۲۱ جسیکا چستین برای بار ششم نامزد گلدن‌گلوب شد.
او در این سال، در مینی‌سریال درام و عاشقانه‌ی «صحنه‌هایی از یک ازدواج» (Scenes from a Marriage) محصول اچ‌بی‌او و در کنار اسکار آیزاک بازی کرد. نقش‌آفرینی جسیکا در این مینی‌سریال که بازسازی نسخه‌ی سوئدی‌اش در ۱۹۷۳ با همین نام اثر اینگمار برگمان بود، برایش نامزدی گلدن‌گلوب را در رشته بهترین بازیگر زن در مینی‌سریال به ارمغان آورد.
فیلم دیگری که جسیکا چستین در سال ۲۰۲۱ درآن بازی کرد، فیلم آمریکایی درام و زندگینامه‌ای «چشم‌های تامی فی» (The Eyes of Tammy Faye) به کارگردانی مایکل شوالتر بود.
این فیلم اقتباس از مستندی به همین نام از فنتون بیلی و رندی بارباتو بود که جسیکا چستین در کنار اندرو گارفیلد از بازیگران اصلی‌اش بودند.
جسیکا به خاطر بازی درخشانش در نقش تامی فی مسنر، برای بار اول برنده جایزه اسکار و برای بار هفتم نامزد گلدن‌گلوب شد.
جسیکا چستین در انظار عمومی و رسانه‌ها به عنوان یک فمینیست شناخته می‌شود.
او اغلب بر ضد تبعیض جنسیتی و قومیتی و اقلیتی و اکثریتی صحبت کرده است و مقاله‌ای درباره عدم تعادل جنسیتی در صنعت سینما برای شماره دسامبر 2015 هالیوود ریپورتر نوشت.
برای نمونه، جسیکا وقتی که در جشنواره فیلم کن 2017 عضو هیئت داوران بود از نمایش منفعلانه‌ی زنان در بیشتر فیلمها ابراز تاسف کرد. او از کمبود منتقدان زن فیلم شکایت کرد و اظهار کرد که این معضل، مانع از دیدگاه جنسیت خنثی در فیلم می‌شود.
او از تعادل جنسیتیِ بیشتر در صحنه‌ها از جمله حضور بیشترِ زنان در گروه‌های فیلم‌برداری و در موقعیت‌های قدرت، دفاع میکند. او قصد دارد که در رسانه‌های اجتماعی صدای قربانیان آزار جنسی در صنعت سینما را تقویت کند.
در سال 2018 با 300 زن در هالیوود برای راه‌اندازی طرح Time's Up برای محافظت از زنان در برابر آزار و اذیت و تبعیض همکاری کرد. در همان سال در کنار چندین بازیگر زن در مستند «این همه چیز را تغییر می‌دهد» درباره بازنمایی ضعیف زنان در فیلم‌های هالیوود ظاهر شد.
جسیکا چستین مدافع سرسخت دست‌مزد برابر در محل کار است و پیشنهادهای شغلی را که حقوق آن‌ها را ناعادلانه می‌داند، همان اول رد میکند. او در حمایت از میشل ویلیامز، بازیگری که از مارک والبرگ برای فیلم «همه پول‌های جهان» در سال ۲۰۱۷ دست‌مزد کمتری دریافت کرد صحبت کرد که همین صحبت، منجر به کمک 2 میلیون دلاری به صندوق دفاع قانونیِ Time's Up شد.
در سال 2013 چستین از کمپین Got Your 6 برای کمک به توانمندسازی کهنه‌سربازان ارتش ایالات متحده حمایت کرد و در سال 2016 عضو هیئت مشاوران سازمان We Do It Together شد که تولیدکننده‌ی فیلم و برنامه‌های تلویزیونی است.
در سال 2017 در کنار چندین چهره مشهور هالیوود در یک نمایش تئاتری از مونولوگ‌های کودکان ظاهر شد. این رویداد برای مؤسسه‌ی خیریه‌ی Dramatic Need (که به کودکان آفریقاییِ مشتاق هنر کمک میکند) کمک مالی جمع‌آوری کرد.
جسیکا چستین از سازمان‌های خیریه‌ای که سلامت روان را ارتقا می‌دهند نیز حمایت میکند. او با سازمان غیرانتفاعیِ To Write Love on Her Arms نیز همکاری میکند تا به دانش‌آموزان دبیرستانیِ خاصی که هویت‌های جنسی و جنسیتیِ جایگزین دارند کمک کند تا بر ناامنی‌ها غلبه کنند.
جسیکا چستین برای دسترسی به مراقبت‌های بهداشتی باروری مقرون به صرفه برای زنان، کمپینی بر پا کرد و در سال 2017 ورایتی از وی تقدیر کرد.
جسیکا در پاسخ به ممنوعیت سقط جنین در برخی ایالت‌های آمریکا به چندین بازیگر دیگر پیوست تا از کار در آن مناطق امتناع کند. در ژوئیه 2020 به عنوان سرمایه‌گذار در یک گروهِ عمدتاً زن، امتیازی در لس‌آنجلس در لیگ ملی فوتبال زنان دریافت کرد. تیم جدید از زمانی که به عنوان آنجل سیتی اف سی معرفی شده است، قرار است در سال 2022 بازی خود را آغاز کند.
جسیکا چستین چندان تمایل ندارد تا درباره زندگی شخصی‌اش حرفی بزند و در این زمینه بسیار محتاط بوده است. به همین علت هرگز تا به حال در مراسم فرش قرمز همراه با شریک زندگی‌اش شرکت نکرده است.
او خودش در مصاحبه‌ای گفته است که یک آدم خجالتی است و بیشتر از انجام فعالیت‌هایی مانند پیاده‌روی با سگش یا نواختن یوکللی لذت می‌برد تا رفتن به مهمانی.
او ایزابل هوپر را فردی تأثیرگذار برسبک زندگی خودش می‌داند؛ فردی که هم‌زمان با بازی در نقش‌های آن‌چنانی‌اش زندگی شخصیِ موفقی نیز داشت.
جسیکا چستین به حیوانات و نگهداری از آن‌ها علاقه زیادی دارد. او یک بار یک سگ بی‌پناه را به خانه آورد و آن را نزد خود نگه داشت و آن سگ تبدیل به سگ خانگی‌اش شد. جسیکا مدت زیادی از زندگی‌اش را به ماهی‌خواری گذراند اما دچار مشکلاتِ جسمی شد و به گیاه‌خواریِ کامل روی آورد.
در دهه ۲۰۰۰ رابطه‌ای طولانی با ند بنسون (نویسنده و کارگردان سینما) داشت و این رابطه در سال ۲۰۱۰ به پایان رسید.
«روی پورتره»(نویسنده مجله‌ی این استایل) در سال ۲۰۱۵ نوشت:
«جسیکا چستین در بازیگری به حد بلوغ دست یافته است؛ حدی که همیشه در هالیوود وجود ندارد. او ناخودآگاهانه پاسخ‌های صادقانه‌ای به پرسش‌کننده می‌دهد و نگاهش ژرف است و از این نظر در میان همکارانش کم‌نظیر است. جسیکا نگرش و نگاهش به امور، واقع‌بینانه است نه آرمان‌گرایانه. زندگی کمتر بازیگری مثل جسیکا وقفِ هنر است».
یکی از تخصص‌های اصلی جسیکا چستین در مسئله بازیگری این است که او شخصیت‌هایی را به تصویر می‌کشد که از نظر احساسی ناتوان هستند. او علاقه‌ی خاصی دارد که در نقش زن‌های قدرتمند اما ناقص و کاستی بازی کند.
یکی از باورهای جسیکا چستین این است که پیش از آغاز فیلم‌برداری، بسیار به آماده‌سازیِ پیشینی می‌پردازد. او در این باره چنین گفته است:
«من خود را تا جایی که بتوانم سرشار از تاریخچه‌ی نقش می‌کنم».
سانجیو باتاچارا می‌گوید که در نقش‌های جسیکا یک مضمون مشترک وجود دارد: «برانداختن انتظارات جسنیتی». دیوید الریخت از ایندی‌وایر جسیکا را یگانه‌بازیگرِ زن آمریکایی می‌داند که همواره نقش‌هایی را بازی کرده است که با «ایده‌آل‌های فمینیستی» پیش می‌روند.
گیرمو دل تورو کارگردان «قله‌ای به رنگ خون» معتقد است که چستین علاقه دارد آفتاب‌پرست‌وار بازی کند و حتی به وضعیت‌های غیرعادی هم اصالت ببخشد.
لیا گولدمن از ماری کلر جسیکا را با مریل استریپ و کیت بلانشت مقایسه میکند و می‌نویسد چستین به هنرش بیشتر از خودش و ظاهرش و شخصیتِ خودش اهمیت می‌دهد.
بن دیکینسون از مجله «ال» در توصیف فعالیت‌های چستین در سال ۲۰۱۷ چنین نوشته است:
«با چشم‌هایش (که اغلب گویی مسخ شده‌اند) و چهره رنگ‌پریده‌اش و آن یال قرمز باشکوهش می‌تواند هر چیزی را از یک غروری سرد (در فیلم «مریخی» و فیلم «خانم اسلون») تا گرمای عشق (در «درخت زندگی» و «همسر نگهبان باغ وحش») یا یک تعادل ناپایدار و هوش سرشار بین این‌ها (در «سی دقیقه پس از بامداد» و «یک سال بسیار خشن») به تصویر بکشد.»
باز یکی از ویژگی‌های جسیکا این است که نقش‌هایش متنوع و گوناگون و گاهی متضاد است. منتقدان سینمایی راجر ابرت و ریچارد روپر و مجله‌ی دبلیوبابت، این ویژگی را ستوده‌اند.
سوفی هیوود می‌گوید که چستین چنان در نقش فرو می‌رود و غرور کاراکتر را حفظ میکند که شخصیت خودش در نقش‌هایش برای بینندگان قابل شناسایی نیست. در همین راستا سارا کارمالی از هارپرز بازار می‌گوید جسیکا چستین چنان در نقش‌هایش غرق می‌شود که گویی چهره‌اش نیز برای هر نقش دگرگون می‌شود.
ووگ نیز جسیکا را برای مخاطب سینما بسیار دل‌پذیر و دل‌چسب می‌داند و او را صاحب ویژگی‌های خاص و جذاب در چهره‌ی رنگ‌پریده‌اش و ساختار استخوانی در صورتش که کمی مردانه است می‌داند.
در سال ۲۰۱۲ در یک نظرخواهی که پیتا آن را برگزار کرد به عنوان سکسی‌ترین گیاه‌خوار انتخاب شد. از ۲۰۱۲ تا ۲۰۱۴ در فهرست مجله اینترنتی اَسک‌مِـن در میان خواستنی‌ترین زنان قرار داده شد و در سال ۲۰۱۵ مجله گلمر او را جزو یکی از خوش‌لباس‌ترین زنان سال انتخاب کرد.
مجله تایم نیز در سال ۲۰۱۲ جسیکا را در میان صد شخصیت اثرگذار در جهان نام برد. در همان سال، او برای عضویت در آکادمی علوم و هنرهای سینما دعوت شد و در آن‌ها از عطری پشتیبانی کرد که ساخته‌ی ایو سن لوران با نام مانیفستو بود.
در سال ۲۰۱۷ نیز چهره تبلیغاتیِ عطری از رالف لورن به نام زن شد. او برای این عطر طرحی را سازماندهی کرد به نامِ «مانند یک زن رهبری کن» و در یک فیلم کوتاه به نام «رهبری با شور و شوق» (۲۰۱۹) که توسط بازیگران و پرسنل کاملاً زنانه ساخته شده بود حضور داشت. جسیکا در سال ۲۰۱۵ سفیر جهانی شرکت جواهرات و ساعت‌های سوییسی پیاژه نیز شد.
جسیکا چستین بدون این‌که فیلم‌نامه‌ی فیلم «درخت زندگی» را از کارگردان فیلم (ترنس مالیک) بگیرد تا آن را پیشاپیش بخواند، با دست‌اندرکاران فیلم قرارداد بازی در نقش خانم اوبرایان، همسر آقای اوبرایان (با بازی برد پیت) امضا کرد.
جسیکا چستین برای آمادگی قبل از بازی در فیلم «سی دقیقه پس از بامداد» و به علت خشونت در فیلم نمی‌توانست آن مامور مخفی را که کاراکترش بر اساس او بود ملاقات کند. لذا او بر تحقیقات فیلم‌نامه‌نویس تکیه کرد و فقط آن‌ها را مطالعه کرد. اما به هر حال، کار در این فیلم برای او کمی ناخوشایند بود و در طول مراحل فیلم‌برداری از افسردگی رنج می‌برد تا جایی که یک بار به دلیل این‌که قادر به ادامه کار نبود، با گریه از صحنه خارج شد.
خانه‌ی دوبلکس جسيکا چستين در محله‌ی گرينويچ ويليج، يکي از محله‌های معروف شهر نيويورک، بسیار قدیمی و شیک و دارای جذابيت‌های سبک پيش از جنگ جهاني دوم است.
به نقل از ورایتی، ایمی پاسکال رییس کمپانی سونی، پس از هک شدن سرورهای این شرکت و لو رفتن میزان دست‌مزد بازیگران، درباره دست‌مزد کمتر بازیگران زن گفته بود:
«بخشی از مشکلِ نابرابریِ دست‌مزد بازیگران زن با مردها به عدم درخواست آن‌ها برای دست‌مزد بیشتر باز می‌گردد.»
جسیکا چستین با شنیدن این سخنان واکنش نشان داد و گفت:
«در ابتدا خیلی ناراحت شدم. اما بعد به این نتیجه رسیدم که او حرف درستی می‌زند. زنان باید خودشان به اندازه‌‌ی کارشان، درخواست دست‌مزد کنند اما میزان دست‌مزد مهم نیست. درآمد ما در این صنعت بسیار زیاد است. نکته این است که من نمی‌توانم در صحنه‌ای باشم که برای انجام کاری مشابه، پنج برابر کمتر از فرد دیگری دست‌مزد بگیرم... بارها در گذشته پیش آمده بود که برای بازی در یک فیلم پیشنهاد دریافت کنم اما برای قرارداد بستن باید صبر می‌کردم تا نخست بازیگر مرد فیلم را پیدا کنند و با او قرارداد ببندند و با پولی که باقی می‌ماند با من قرارداد می‌بستند. من دیگر این شکل از رفتار را تحمل نمی‌کنم. اگر پیشنهادی بگیرم و بگویند صبر کن پاسخ من این است: خداحافظ».
ویدیوی اسلوموشن لحظه‌ی عاشقانه و صمیمانه‌ی نسبتا غیرمتعارف جسیکا چستین و اسکار ایزاک بر روی فرش قرمز، در شبکه‌های اجتماعی بسیار به اشتراک گذاشته شد و با انواع و اقسام موسیقی‌های متن، تدوین دوباره‌ای یافت.
بعضی از هواداران این لحظه را به بوسه شخصیت «گومز آدامز» بر «مورتیشا» در سریال «خانواده آدامز» تشبیه کرده‌اند.
۲۰۱۲: نامزدی اسکار در رشته بهترین بازیگر نقش مکمل زن، برای «خدمتکاران»
۲۰۱۲: نامزدی بفتا در رشته بهترین بازیگر نقش مکمل زن، برای «خدمتکاران»
۲۰۱۲: نامزدی گلدن‌گلوب در رشته بهترین بازیگر نقش مکمل زن در فیلم سینمایی، برای «خدمتکاران»
۲۰۱۲: نامزدی جوایز انجمن بازیگران در رشته بهترین بازیگر نقش مکمل زن، برای «خدمتکاران»
۲۰۱۲: برنده جوایز انجمن بازیگران در رشته بهترین گروه بازیگران، برای «خدمتکاران»
۲۰۱۲: برنده جوایز اسپات‌لایت از جشنواره بین‌المللی فیلم پام اسپرینگ
۲۰۱۳: نامزدی اسکار در رشته بهترین بازیگر نقش اول زن، برای «سی دقیقه پس از بامداد»
۲۰۱۳: نامزدی بفتا در رشته بهترین بازیگر نقش اول زن، برای «سی دقیقه پس از بامداد»
۲۰۱۳: برنده گلدن‌گلوب در رشته بهترین بازیگر نقش اول زن در فیلم درام، برای «سی دقیقه پس از بامداد»
۲۰۱۳: برنده جوایز انجمن بازیگران در رشته بهترین بازیگر نقش اول زن، برای «سی دقیقه پس از بامداد»
۲۰۱۵: نامزدی گلدن‌گلوب در رشته بهترین بازیگر نقش مکمل زن در فیلم سینمایی، برای «یک سال بسیار خشن»
۲۰۱۷: نامزدی گلدن‌گلوب در رشته بهترین بازیگر نقش اول زن در فیلم درام، برای «خانم اسلون»
۲۰۱۸: نامزدی گلدن‌گلوب در رشته بهترین بازیگر نقش اول زن در فیلم درام، برای «بازی مالی»
۲۰۱۸: برنده از جشنواره بین‌المللی فیلم پام اسپرینگ برای «بازی مالی»
۲۰۲۲: نامزدی گلدن‌گلوب در رشته بهترین بازیگر نقش اول زن در مینی‌سریال، برای «صحنه‌هایی از یک ازدواج»
۲۰۲۲: برنده اسکار در رشته بهترین بازیگر نقش اول زن، برای «چشم‌های تامی فی»
۲۰۲۲: نامزدی گلدن‌گلوب در رشته بهترین بازیگر نقش اول زن در فیلم درام، برای «چشم‌های تامی فی»
۲۰۲۲: برنده جایزه مدیر جشنواره از جشنواره بین‌المللی فیلم پام اسپرینگز، برای «چشم‌های تامی فی»
۲۰۲۲: نامزدی جوایز انجمن بازیگران در رشته بهترین بازیگر نقش اول زن، برای «چشم‌های تامی فی»
